Майкл Оливер стал популярен буквально в два годика, снявшись в рекламе того времени. Уже спустя несколько лет его пригласили сыграть главную роль в «Трудном ребёнке».
Роль Джуниора принесла ему невероятную удачу в карьере, казалось, вот она слава пришла, но когда вторая часть фильма провалилась, Майкл разочаровался и не стал продолжать карьеру.
Сейчас 41-летний , располневший и бородатый мужчина живет вместе женой Магнолией в Лос-Анджелесе и чувствует себя вполне счастливо.