Сыграв в фильме «Трудный ребёнок» главную роль, Майкл Оливер стал популярным ребёнком в США. Он так хорошо исполнил свою роль, что даже захотело снять продолжение фильма, сделав вторую часть. Дело в том, что директором мальчика была его Мама, которая запросила за съёмки сына уже не 80 долларов, а 500.
Тогда режиссёры и продюсеры согласилась выплатить ему такие гонорары, но позже, когда фильм уже вышел , они смогли отсудить у них не только эти деньги, но и имущество. Оливеру пришлось жить с семьей в доме друзей несколько лет.
Популярность угасла, мальчика больше не звали ни в какие проекты, в последний раз он снялся аж в 1995 году. Актер связал свою жизнь с архитектурой и женился на подруге детства.
